Osmanlı Devleti Kuruluş Dönemi başvezirlerinden olan Çandarlı Kara Halil Hayreddin Paşa’nın torunu ve Çandarlı İbrahim Paşa’nın oğludur. Bir vakfiyede 1436’da kazasker olduğu kaydı bulunmaktadır. Sadrazam olan babası Çandarlı İbrahim Paşa öldükten sonra ilmiye sınıfından ayrıldığı belirtilmektedir.
II. Murad saltanat döneminde 1439’da başvezir olan Koca Mehmed Nizamüddin Paşa öldükten sonra başvezirlik görevine geçmiştir. 1439 ile 1451’e kadar dönemde iki defa devlet işlerinden uzaklaşarak Manisa’ya çekilen II. Murad’ın yerine gelen genç oğlu II. Mehmed’in birinci sultanlık döneminde fiilen Osmanlı Devleti’ni yönetmiştir.
II. Mehmed’in ikinci tahta geçmesinden sonra da başvezirlik hizmetinde devam etti. Fakat II. Mehmed’in lalası olan Zağanos Mehmed Paşa ile arasında bir politik mücadele başladı. Çandarlı Halil Paşa, Zağanos Mehmed Paşa’nın öğrencisi olan padişaha özellikle Bizans’a karşı daha atak davranması hakkındaki tavsiyelerine karşıydı ve Bizans’a karşı daha ılımlı davranılması tavsiyeleri vermekteydi.
İstanbul kuşatması sırasında Avrupa’da yeni bir haçlı ittifakı ortaya çıkacağından kuşkulandığını ve bu nedenle kuşatmanın zayıflatılmasını ve hatta kaldırılmasını II. Mehmed’e tavsiye etti. Bu tavsiyeleri orduda ve devlet kapılarında Çandarlı Halil Paşa’nın Bizans’tan rüşvet aldığı söylentilerinin dolaşmasına neden oldu. 29 Mayıs’ta İstanbul fethedilmesinden hemen sonra 1 Haziran 1453’te II. Mehmed bu dedikoduları çok ciddiye aldığını açıklayarak başvezir Çandarlı Halil’i görevinden azletti. Çandarlı Halil Paşa ve çocukları tutuklandı. Çocukları daha sonra serbest bırakıldı ama Çandarlı Halil Paşa Yedikule’de Altın Kapı’da 40 gün hapis edildi. 10 Temmuz 1453 tarihinde idam edildi. Daha sonra oğlu İbrahim Paşa tarafından İznik’e götürülüp türbesine gömüldü.
